Химия · Органическая химия · 10 класс

Изомеры и номенклатура

Формулы бутана и изобутана в зажигалке одинаковы — почему это разные вещества?

Ситуация

В прозрачном корпусе зажигалки плещется жидкость — это бутан C₄H₁₀, сжиженный под давлением. Но газ, продаваемый как «бутан», часто является смесью двух веществ: обычный бутан кипит при −0,5 °C, а изобутан — при −11,7 °C. В обоих по 4 атома углерода и 10 атомов водорода — формула одна. Как одной формуле могут соответствовать два разных вещества, как их назвать и на какие классы делятся органические вещества?

Тема

Изомерия, классификация и номенклатура. Газ для зажигалки: бутан и изобутан — формула одна, а строение и температура кипения разные; шаростержневые модели

Ключевые понятия

Структурная и пространственная изомерия
Номенклатура IUPAC
Классы органических веществ

Формулы

C_{4} H_{10} : C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} и C H_{3} - C H (C H_{3}) - C H_{3}

Изомеры цепи: бутан (−0,5 °C) и 2-метилпропан, то есть изобутан (−11,7 °C).

C_{n} H_{2 n + 2} : n = 4, 5, 6, 7, 8, 10 \Rightarrow 2, 3, 5, 9, 18, 75 изомеров

С ростом числа атомов углерода число структурных изомеров быстро растёт.

CH_{4} + Cl_{2} \overset{\overset{}{hν}}{\to} CH_{3} Cl + HCl C_{2} H_{4} + Br_{2} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} Br_{2}

Реакции замещения и присоединения.

3-этил-2-метилпентан : \underset{алфавит}{\underset{⏟}{3 -этил}} - \underset{}{\underset{⏟}{2 -метил}} \underset{5 C}{\underset{⏟}{пент}} \underset{C–C}{\underset{⏟}{ан}}

Название по IUPAC: заместители (с номерами, в алфавитном порядке) + корень главной цепи + суффикс.

Теория

Изомерия и её виды (1.4)

Изомеры — вещества с одинаковым составом (молекулярной формулой), но разным строением и потому разными свойствами. Это прямое следствие теории Бутлерова. Структурная изомерия: изомерия *углеродного скелета* (цепи) — бутан и изобутан; изомерия *положения функциональной группы (или двойной связи)* — 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, пропанол-1 и пропанол-2, бутен-1 и бутен-2; *межклассовая* изомерия — этанол (спирт) и диметиловый эфир (простой эфир). Пространственная изомерия (стереоизомерия): порядок атомов одинаков, а расположение в пространстве разное. *Геометрическая (цис-транс)* изомерия возникает у двойной связи, поскольку вокруг C=C вращения нет: цис-бутен-2 (3,7 °C) и транс-бутен-2 (0,9 °C) — разные вещества. (Оптическая изомерия изучается в старших классах.)

Классификация органических соединений (1.5)

По углеродному скелету: ациклические (с открытой цепью) и циклические соединения. Углеводороды состоят только из C и H: предельные — алканы CₙH₂ₙ₊₂ и циклоалканы CₙH₂ₙ; непредельные — алкены CₙH₂ₙ (C=C), алкадиены CₙH₂ₙ₋₂ (две связи C=C), алкины CₙH₂ₙ₋₂ (C≡C); ароматические — арены CₙH₂ₙ₋₆ (бензольное кольцо). Остальные классы образуются, когда в молекуле углеводорода водород замещён функциональной группой, и именно она определяет свойства класса: галогенпроизводные (–Hal), спирты и фенолы (–OH), простые эфиры (–O–), альдегиды (–CHO), кетоны (>C=O), карбоновые кислоты (–COOH), сложные эфиры (–COO–), амины (–NH₂), нитросоединения (–NO₂).

Типы реакций (1.6) и модели (2.21)

Замещение: один атом или группа замещается другим — $CH_{4} + Cl_{2} \overset{\overset{}{hν}}{\to} CH_{3} Cl + HCl$ (характерно для алканов). Присоединение: кратная связь разрывается, и две молекулы становятся одной — $C_{2} H_{4} + Br_{2} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} Br_{2}$ , бромная вода обесцвечивается. Отщепление (элиминирование): от молекулы отщепляется малая молекула — из этанола отщепляется вода и образуется этилен (конц. H₂SO₄, ≈ 170 °C). Изомеризация: состав не меняется, строение меняется — бутан в присутствии AlCl₃ превращается в изобутан. Модели: *шаростержневая* модель показывает порядок атомов, валентные углы (109,5°, 120°, 180°) и длины связей; *масштабная* модель (Стюарта–Бриглеба) показывает реальные относительные размеры атомов (радиусы Ван-дер-Ваальса) и форму молекулы. На практической работе делаются модели метана, этана, бутана и изобутана, этилена, ацетилена.

Номенклатура (1.7–1.8): правила IUPAC

1. Найдите самую длинную углеродную цепь — главную цепь (если таких две, выбирайте ту, где больше заместителей). 2. Пронумеруйте главную цепь с конца, ближайшего к заместителю: набор номеров должен быть наименьшим (меньше первое отличающееся число). 3. Запишите заместители (алкильные радикалы: метил CH₃–, этил C₂H₅–, пропил, изопропил) с номерами; одинаковые объединяются приставками «ди-», «три-», «тетра-», и для каждого указывается номер: 2,2-диметил. 4. Разные заместители — в алфавитном порядке (этил, затем метил); между цифрами запятая, между цифрой и словом дефис. 5. В конце — название главной цепи: мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс-, гепт-, окт-, нон-, дек- + «-ан». Например, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–C(CH₃)₂–CH₃ — 2,2,4-триметилпентан (изооктан). Атомы углерода бывают первичные (связаны с одним атомом C), вторичные, третичные и четвертичные. Встречаются и рациональные (старые) названия: изобутан, изопентан, неопентан.

Почему свойства изомеров разные?

Молекулы алканов притягиваются друг к другу только слабыми силами Ван-дер-Ваальса; они зависят от площади соприкасающейся поверхности молекул. Длинные «зигзагообразные» молекулы бутана прилегают друг к другу большой поверхностью, а шарообразные молекулы изобутана и неопентана соприкасаются лишь «в точках» — поэтому разветвлённый изомер кипит при более низкой температуре: пентан 36,1 °C, 2-метилбутан 27,8 °C, 2,2-диметилпропан 9,5 °C. У межклассовых изомеров разница ещё больше: молекулы этанола образуют друг с другом водородные связи (78,3 °C), а в диметиловом эфире O–H нет (−24,8 °C).

О модели

Модели строятся с реальными длинами связей (C–C 154 пм, C=C 134 пм, C–H 109 пм) и углами, увеличение ≈ 5·10⁸ раз; конформация — самый выгодный «зигзаг». Температуры кипения даны при 101,3 кПа (CRC Handbook). Анимации реакций схематичны: молекулы сближаются, изменяющиеся атомы подсвечиваются, затем появляются продукты — реальный механизм (например, цепная радикальная реакция) идёт по стадиям. Правила наименования для алканов проверяются в программе (IUPAC, русская форма названий).

Знаете ли вы?

В октановом числе, измеряющем стойкость бензина к детонации, 2,2,4-триметилпентан (изооктан) принят за 100, а нормальный гептан, не имеющий разветвлённых изомеров, — за 0.
Число структурных изомеров алканов быстро растёт с числом атомов углерода: у C₁₀H₂₂ их 75, а у C₂₀H₄₂ — 366 319.

Что внутри эксперимента

Эксперимент начинается с жизненной ситуации: вы предсказываете результат, меняете параметры, проводите опыт и делаете вывод. Внутри — задания, теория, тест и экскурсия: камера сама движется и объясняет главное.

Другие эксперименты раздела

Химия в нашем теле — 7 класс
Органическая химия: строение — 10 класс
Алканы и циклоалканы — 10 класс
Алкены и алкадиены — 10 класс
Полимеры, каучук, волокна — 10 класс
Алкины, бензол и стирол — 10 класс
Природный газ, нефть и каменный уголь — 10 класс
Спирты и простые эфиры — 10 класс
Фенол, альдегиды и кетоны — 10 класс
Кислоты, эфиры и мыло — 10 класс