Kimyo · Organik kimyo · 10-sinf

Izomerlar va nomenklatura

Zajigalkadagi butan va izobutanning formulasi bir xil — nega ular har xil modda?

Vaziyat

Zajigalkaning shaffof korpusida suyuqlik chayqaladi — bu bosim ostida suyuqlantirilgan butan C₄H₁₀. Lekin «butan» deb sotiladigan gaz ko‘pincha ikki moddaning aralashmasi: oddiy butan −0,5 °C da, izobutan esa −11,7 °C da qaynaydi. Ikkalasida ham 4 ta uglerod va 10 ta vodorod — formula bir xil. Qanday qilib bir formula ikki xil moddaga to‘g‘ri keladi, ularni qanday nomlaymiz va organik moddalar qanday sinflarga bo‘linadi?

Mavzu

Izomeriya, sinflanish va nomenklatura. Zajigalka gazi: butan va izobutan — formula bir, tuzilishi va qaynash harorati boshqa; shar-sterjen modellar

Asosiy tushunchalar

Tuzilish va fazoviy izomeriya
IUPAC nomenklaturasi
Organik moddalar sinflari

Formulalar

C_{4} H_{10} : C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3} va C H_{3} - C H (C H_{3}) - C H_{3}

Zanjir izomerlari: butan (−0,5 °C) va 2-metilpropan, ya’ni izobutan (−11,7 °C).

C_{n} H_{2 n + 2} : n = 4, 5, 6, 7, 8, 10 \Rightarrow 2, 3, 5, 9, 18, 75 izomer

Uglerod atomlari ko‘paygan sari tuzilish izomerlari soni tez o‘sadi.

CH_{4} + Cl_{2} \overset{\overset{}{hν}}{\to} CH_{3} Cl + HCl C_{2} H_{4} + Br_{2} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} Br_{2}

O‘rin olish va birikish reaksiyalari.

3-etil-2-metilpentan : \underset{alifbo}{\underset{⏟}{3 -etil}} - \underset{}{\underset{⏟}{2 -metil}} \underset{5 C}{\underset{⏟}{pent}} \underset{C–C}{\underset{⏟}{an}}

IUPAC nomi: o‘rinbosarlar (raqami bilan, alifbo tartibida) + asosiy zanjir ildizi + qo‘shimcha.

Nazariya

Izomeriya va uning turlari (1.4)

Izomerlar — tarkibi (molekulyar formulasi) bir xil, lekin tuzilishi va shuning uchun xossalari har xil moddalar. Bu Butlerov nazariyasining to‘g‘ridan-to‘g‘ri natijasi. Tuzilish izomeriyasi: *uglerod skeleti* (zanjir) izomeriyasi — butan va izobutan; *funksional guruh (yoki qo‘sh bog‘) holati* izomeriyasi — 1-xlorpropan va 2-xlorpropan, propanol-1 va propanol-2, buten-1 va buten-2; *sinflararo* izomeriya — etanol (spirt) va dimetil efir (oddiy efir). Fazoviy izomeriya (stereoizomeriya): atomlar tartibi bir xil, fazodagi joylashuvi har xil. *Geometrik (sis-trans)* izomeriya qo‘sh bog‘ atrofida bo‘ladi, chunki C=C atrofida aylanish yo‘q: sis-buten-2 (3,7 °C) va trans-buten-2 (0,9 °C) — har xil moddalar. (Optik izomeriya yuqori sinflarda o‘rganiladi.)

Organik birikmalarning sinflanishi (1.5)

Uglerod skeletiga ko‘ra: atsiklik (ochiq zanjirli) va siklik birikmalar. Uglevodorodlar faqat C va H dan iborat: to‘yingan — alkanlar CₙH₂ₙ₊₂ va sikloalkanlar CₙH₂ₙ; to‘yinmagan — alkenlar CₙH₂ₙ (C=C), alkadiyenlar CₙH₂ₙ₋₂ (ikki C=C), alkinlar CₙH₂ₙ₋₂ (C≡C); aromatik — arenlar CₙH₂ₙ₋₆ (benzol halqasi). Boshqa sinflar uglevodorod molekulasidagi vodorod o‘rnini funksional guruh egallaganda hosil bo‘ladi va sinfning xossalarini shu guruh belgilaydi: galogenli hosilalar (–Hal), spirtlar va fenollar (–OH), oddiy efirlar (–O–), aldegidlar (–CHO), ketonlar (>C=O), karbon kislotalar (–COOH), murakkab efirlar (–COO–), aminlar (–NH₂), nitrobirikmalar (–NO₂).

Reaksiya turlari (1.6) va modellar (2.21)

O‘rin olish (almashinish): bir atom yoki guruh boshqasiga almashinadi — $CH_{4} + Cl_{2} \overset{\overset{}{hν}}{\to} CH_{3} Cl + HCl$ (alkanlarga xos). Birikish: karrali bog‘ uzilib, ikki molekula bitta bo‘ladi — $C_{2} H_{4} + Br_{2} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} Br_{2}$ , bromli suv rangsizlanadi. Ajralish (eliminirlanish): molekuladan kichik molekula ajraladi — etanoldan suv ajralib etilen hosil bo‘ladi (kons. H₂SO₄, ≈ 170 °C). Izomerlanish: tarkib o‘zgarmaydi, tuzilish o‘zgaradi — butan AlCl₃ ishtirokida izobutanga aylanadi. Modellar: *shar-sterjenli* model atomlar tartibini, bog‘ burchaklari (109,5°, 120°, 180°) va uzunliklarini ko‘rsatadi; *masshtabli* (Styuart–Brigleb) model atomlarning haqiqiy nisbiy o‘lchamini (Van-der-Vaals radiuslari) va molekulaning shaklini ko‘rsatadi. Amaliy mashg‘ulotda metan, etan, butan va izobutan, etilen, asetilen modellari yasaladi.

Nomenklatura (1.7–1.8): IUPAC qoidalari

1. Eng uzun uglerod zanjirini — asosiy zanjirni toping (ikkita teng bo‘lsa, o‘rinbosari ko‘prog‘ini). 2. Asosiy zanjirni o‘rinbosarga yaqin uchidan raqamlang: raqamlar to‘plami eng kichik bo‘lsin (birinchi farqlanadigan raqam kichigi). 3. O‘rinbosarlarni (alkil radikallar: metil CH₃–, etil C₂H₅–, propil, izopropil) raqami bilan yozing; bir xillari «di-», «tri-», «tetra-» bilan birlashtiriladi, har biriga raqam beriladi: 2,2-dimetil. 4. Turli o‘rinbosarlar alifbo tartibida (etil, keyin metil); raqamlar orasida vergul, raqam va so‘z orasida chiziqcha. 5. Oxirida asosiy zanjir nomi: met-, et-, prop-, but-, pent-, geks-, gept-, okt-, non-, dek- + «-an». Masalan, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–C(CH₃)₂–CH₃ — 2,2,4-trimetilpentan (izooktan). Uglerod atomlari birlamchi (bitta C bilan bog‘langan), ikkilamchi, uchlamchi va to‘rtlamchi bo‘ladi. Ratsional (eski) nomlar ham uchraydi: izobutan, izopentan, neopentan.

Nega izomerlarning xossalari har xil?

Alkanlar molekulalari bir-biriga faqat kuchsiz Van-der-Vaals kuchlari bilan tortiladi; ular molekulalarning tegib turgan sirtiga bog‘liq. Uzun «zigzag» butan molekulalari bir-biriga keng sirt bilan yondashadi, sharsimon izobutan va neopentan esa faqat «nuqtalarda» tegadi — shuning uchun tarmoqlangan izomer pastroq haroratda qaynaydi: pentan 36,1 °C, 2-metilbutan 27,8 °C, 2,2-dimetilpropan 9,5 °C. Sinflararo izomerlarda farq yanada katta: etanol molekulalari o‘zaro vodorod bog‘ hosil qiladi (78,3 °C), dimetil efirda O–H yo‘q (−24,8 °C).

Model haqida

Modellar haqiqiy bog‘ uzunliklari (C–C 154 pm, C=C 134 pm, C–H 109 pm) va burchaklari bilan quriladi, ≈ 5·10⁸ marta kattalashtirilgan; konformatsiya — eng qulay «zigzag». Qaynash haroratlari — 101,3 kPa da (CRC Handbook). Reaksiya animatsiyalari sxematik: molekulalar yaqinlashadi, o‘zgaradigan atomlar yorqinlashadi, keyin mahsulotlar paydo bo‘ladi — haqiqiy mexanizm (masalan, zanjirli radikal reaksiya) bosqichma-bosqich boradi. Nomlash qoidalari alkanlar uchun dasturda tekshiriladi (IUPAC, o‘zbekcha shakl).

Bilasizmi?

Benzinning detonatsiyaga chidamliligini o‘lchaydigan oktan sonida 2,2,4-trimetilpentan (izooktan) 100 deb, uning izomeri bo‘lmagan normal geptan 0 deb olingan.
Alkanlarning tuzilish izomerlari soni uglerod ko‘paygan sari tez ortadi: C₁₀H₂₂ da 75 ta, C₂₀H₄₂ da esa 366 319 ta.

Tajribada nima bor

Tajriba hayotiy vaziyatdan boshlanadi: natijani taxmin qilasiz, boshqaruvlarni o‘zgartirib tajriba o‘tkazasiz va xulosa chiqarasiz. Ichida topshiriqlar, nazariya, test va ekskursiya bor — kamera o‘zi harakatlanib, eng muhim joylarni tushuntiradi.

Shu bo‘limdagi boshqa tajribalar

Tanamizdagi kimyo — 7-sinf
Organik kimyo: tuzilish — 10-sinf
Alkanlar va sikloalkanlar — 10-sinf
Alkenlar va alkadiyenlar — 10-sinf
Polimerlar, kauchuk, tolalar — 10-sinf
Alkinlar, benzol va stirol — 10-sinf
Tabiiy gaz, neft va toshko‘mir — 10-sinf
Spirtlar va oddiy efirlar — 10-sinf
Fenol, aldegid va ketonlar — 10-sinf
Kislotalar, efirlar va sovun — 10-sinf