Fanlab

Kimyo · Organik kimyo · 10-sinf

Organik kimyo: tuzilish

Shakar kuysa nega ko‘mir qoladi va uglerod nega to‘rtta bog‘ hosil qiladi?

Tajribani ochish

Vaziyat

Shakarni qozonchada olov ustida unutib qo‘ysangiz, u avval eriydi, keyin qorayib ko‘mirga aylanadi va idish devoriga suv tomchilari o‘tiradi. Osh tuzini qancha qizdirsangiz ham, u qoraymaydi. Shakar, parafin, yog‘, oqsil — barchasi organik moddalar: ularning tarkibida albatta uglerod, deyarli doim vodorod bor. 200 yil oldin olimlar bunday moddalarni faqat tirik organizm yarata oladi, deb o‘ylashgan. Uglerod atomlari qanday tartibda birikadi va moddaning tarkibida uglerod va vodorod borligini qanday isbotlash mumkin?

Mavzu

Organik kimyoga kirish: tuzilish nazariyasi. Vyoler mochevinasi va Butlerov nazariyasi: shakar kuysa ko‘mir qoladi — organik moddada uglerod va vodorodni topish

Asosiy tushunchalar

  • Butlerov tuzilish nazariyasi
  • Uglerod tetraedri (109,5°)
  • C va H ni aniqlash

Formulalar

NH4OCN→tCO(NH2)2

Vyoler (1828): noorganik ammoniy sianatdan organik mochevina — tarkibi bir xil (CH₄N₂O), tuzilishi boshqa.

C12H22O11+24CuO→t12CO2↑+11H2O+24Cu

Tarkib tahlili: mis(II) oksid shakarni CO₂ va suvgacha oksidlaydi, o‘zi qizil misga qaytariladi.

Ca(OH)2+CO2→CaCO3↓+H2O

Ohak suvi loyqalanadi — CO₂ bor, demak moddada uglerod bor.

CuSO4 (oq)+5H2O→CuSO4⋅5H2O (ko‘k)

Suvsiz mis sulfat ko‘karadi — suv hosil bo‘lgan, demak moddada vodorod bor.

∠H−C−H=109,5∘,l(C−C)=154 pm

sp³-uglerod: to‘rt bog‘ tetraedr uchlariga yo‘nalgan.

Nazariya

Organik kimyo va uning tarixi (1.1)

Organik kimyo — uglerod birikmalari kimyosi (CO, CO₂, karbonatlar, karbidlar va sianidlar odatda noorganik kimyoda o‘rganiladi). XIX asr boshida Berselius bu nomni tirik organizmlardan olinadigan moddalarga bergan; vitalizm ta’limoti ularni faqat «hayot kuchi» yaratadi, deb hisoblagan. 1828-yilda F. Vyoler noorganik ammoniy sianatni qizdirib, organik mochevina oldi; keyin Kolbe sirka kislotani (1845), Bertlo yog‘lar va atsetilenni sintez qildi — vitalizm o‘z kuchini yo‘qotdi. Organik moddalarning xususiyatlari: asosan kovalent bog‘lar; ko‘pchiligi past haroratda suyuqlanadi va qaynaydi, yonadi, qizdirilsa ko‘mirlanadi; reaksiyalari sekinroq boradi; tarkibi bir xil, tuzilishi har xil moddalar (izomerlar) ko‘p. Hozir ma’lum moddalarning aksariyati organik: CAS reestrida 200 milliondan ortiq modda bor. O‘zbekistonda 1956-yilda akademik S. Yu. Yunusov O‘simlik moddalari kimyosi institutini tashkil etgan — u yerda o‘simlik alkaloidlari o‘rganiladi; A. S. Sodiqov nomidagi Bioorganik kimyo instituti ham Toshkentda.

Butlerovning tuzilish nazariyasi (1.2)

A. M. Butlerov 1861-yilda Shpayerdagi qurultoyda «Moddalarning kimyoviy tuzilishi haqida» ma’ruza qildi (Kekule va Kuper 1858-yilda uglerodning to‘rt valentliligini aytgan edi). Asosiy qoidalar: 1) molekuladagi atomlar valentligiga muvofiq ma’lum tartibda birikadi — bu tartib kimyoviy tuzilish; uglerod to‘rt valentli va o‘zaro zanjir hamda halqa hosil qiladi. 2) Moddaning xossalari faqat tarkibiga emas, tuzilishiga ham bog‘liq — shuning uchun C₂H₆O ikki xil modda: etanol (suyuqlik, 78,3 °C) va dimetil efir (gaz, −24,8 °C). 3) Xossalariga qarab tuzilishni aniqlash va, aksincha, tuzilishdan xossalarni oldindan aytish mumkin. 4) Atomlar bir-biriga ta’sir qiladi; bevosita bog‘langanlari kuchliroq. Butlerov nazariyasiga tayanib izobutanni (1866) va uchlamchi butil spirtini sintez qildi. 1874-yilda Vant-Goff va Le Bel uglerodning to‘rt bog‘i tetraedr uchlariga yo‘nalganini ko‘rsatishdi: burchak 109,5°, C–C 154 pm, C–H 109 pm (sahnadagi modellar shu o‘lchamlarda).

Valentlik va oksidlanish darajasi (1.3)

Organik birikmalarda uglerod doim to‘rt valentli (to‘rt juft umumiy elektron), lekin oksidlanish darajasi −4 dan +4 gacha o‘zgaradi. Hisoblash qoidasi: uglerodning har bir C–H bog‘i −1 beradi (vodorod kamroq elektromanfiy), har bir C–O, C–N, C–Cl bog‘i +1 (karrali bog‘ — karraligicha), C–C bog‘i 0. Masalan: CH₄ (−4), CH₃OH (−2), HCHO (0), HCOOH (+2), CO₂ (+4) — bu qator uglerodning bosqichma-bosqich oksidlanishi; yonish uning oxirgi bosqichi. Bir molekuladagi uglerodlar har xil bo‘lishi mumkin: etanolda CH₃ (−3) va CH₂OH (−1). Molekula bo‘yicha o‘rtacha qiymat formuladan ham chiqadi: C₂H₆O da 2x + 6 − 2 = 0, x = −2 (−3 va −1 ning o‘rtachasi).

Amaliy mashg‘ulot: organik moddalarni qiyoslash va tarkibini aniqlash (1.9–1.10)

Qiyoslash: shakar va parafin qizdirilsa suyuqlanadi, keyin ko‘mirlanadi yoki yonadi; osh tuzi 801 °C gacha o‘zgarmaydi. Sifat tahlili: quruq probirkaga ≈ 0,1 g modda va 1–2 g qora mis(II) oksid kukuni aralashmasi solinadi, og‘zi biroz pastga qaratib qisqichga mahkamlanadi (hosil bo‘lgan suv qizigan shishaga oqib tushmasin). Og‘ziga yaqin paxta bo‘lagiga suvsiz CuSO₄ sepiladi; gaz o‘tkazgich nay ohak suviga tushiriladi. Qizdirilganda CuO moddani oksidlaydi: uglerod CO₂ ga aylanadi — ohak suvi loyqalanadi; vodorod suvga aylanadi — CuSO₄ ko‘karadi, devorda tomchilar paydo bo‘ladi; qora CuO qizil misga qaytariladi. CO₂ uzoq o‘tkazilsa loyqa qaytadan yo‘qoladi: CaCO3+CO2+H2O→Ca(HCO3)2. Miqdoriy tahlil (Libix usuli): suv CaCl₂ trubkasida, CO₂ KOH trubkasida to‘liq yutiladi; trubkalar massasining ortishidan m(C)=Δm(CO2)⋅1244, m(H)=Δm(H2O)⋅218, kislorod — ayirma; mollar nisbati eng oddiy formulani beradi. Xavfsizlik: himoya ko‘zoynagi; qizdirishni to‘xtatishdan oldin nayni ohak suvidan chiqaring, aks holda sovuq suyuqlik issiq probirkaga tortiladi va u yoriladi; probirka og‘zini hech kimga qaratmang.

Elektron effektlar va reaksiya mexanizmlari (Univ.)

Butlerovning 4-qoidasi zamonaviy tilda — elektron effektlar. Induktiv effekt (I): σ-bog‘lar zanjiri bo‘ylab elektron zichlikning elektromanfiy atom tomonga siljishi; −I: F > Cl > Br > I, OH, NO₂; +I: alkil guruhlar. U har bog‘da taxminan 2–3 marta susayadi: 2-, 3-, 4-xlorbutan kislotalarning pKa i 2,86; 4,05; 4,52. Kislotaning konjugat anioni qanchalik barqaror bo‘lsa, kislota shuncha kuchli: CH₃COOH 4,76 → ClCH₂COOH 2,87 → Cl₃CCOOH 0,66. Mezomer effekt (M): π-elektronlar va bo‘linmagan juftlarning tutashgan sistema bo‘ylab siljishi. Fenolda kislorod jufti benzol halqasi bilan tutashgan (+M), fenolyat zaryadi halqaga tarqaladi — fenol (pKa 9,99) etanoldan (≈ 16) ancha kuchli kislota; anilinda esa azot jufti halqaga «beriladi», shuning uchun anilin (BH⁺ pKa 4,6) ammiakdan (9,25) kuchsiz asos. Mexanizmlar tasnifi: bog‘ gomolitik uzilsa (har atomga bittadan elektron) — erkin radikallar, radikal reaksiyalar (metanni yorug‘likda xlorlash); geterolitik uzilsa — ionlar: elektron juftini qabul qiluvchi zarracha elektrofil (H⁺, Br⁺, NO₂⁺), juft beruvchi — nukleofil (OH⁻, NH₃, H₂O); elektrofil birikish (alkenlar), nukleofil almashinish (galogenalkanlar).

Model haqida

Molekulalar haqiqiy bog‘ uzunliklari va burchaklari bilan qurilgan (C–C 154 pm, C=C 134 pm, C–H 109 pm, sp³ 109,5°, sp² 120°) va ≈ 5·10⁸ marta kattalashtirilgan; atom sharlari shartli kichraytirilgan («shar-sterjen»), «masshtabli» ko‘rinishda Van-der-Vaals radiuslari. Konformatsiyalar — eng qulay «zigzag». Tahlil modelida qizdirish va reaksiya vaqti qisqartirilgan; CO₂ ning ohak suvida yutilgan ulushi va CuSO₄ sig‘imi taxminiy (sifat jihatdan to‘g‘ri), miqdoriy tahlilda yutish to‘liq deb olingan. Mochevina hosil bo‘lishi animatsiyasida atomlar «uchib o‘tadi» — haqiqiy mexanizm bosqichma-bosqich: NH4++OCN−⇌NH3+HNCO, keyin ammiak HNCO ga birikadi. pKa qiymatlari — suvda, 25 °C (CRC Handbook).

Bilasizmi?

  • Vyoler 1828-yil fevralida ustozi Berseliusga yozgan maktubida mochevinani «buyrak yoki biror hayvonga muhtoj bo‘lmasdan» olganini xabar qilgan.
  • CAS reestrida 200 milliondan ortiq modda qayd etilgan va ularning aksariyati — uglerod birikmalari; har kuni minglab yangi moddalar qo‘shiladi.

Tajribada nima bor

Tajriba hayotiy vaziyatdan boshlanadi: natijani taxmin qilasiz, boshqaruvlarni o‘zgartirib tajriba o‘tkazasiz va xulosa chiqarasiz. Ichida topshiriqlar, nazariya, test va ekskursiya bor — kamera o‘zi harakatlanib, eng muhim joylarni tushuntiradi.

Shu bo‘limdagi boshqa tajribalar