Kimyo · Organik kimyo · 10-sinf

Alkenlar va alkadiyenlar

Nega etilen bromli suvni rangsizlantiradi va pomidorni pishiradi?

Vaziyat

Bozordan olingan yashil pomidorni qog‘oz qopga bitta pishgan banan bilan solib qo‘ysangiz, ular tezroq qizaradi. Sababi — meva chiqaradigan rangsiz gaz etilen $C_{2} H_{4}$ : u o‘simlik gormoni. Xuddi shu gazdan Qashqadaryodagi Sho‘rtan gaz-kimyo majmuasida polietilen olinadi. Etilenni bromli suvdan o‘tkazsangiz, sariq rang bir zumda yo‘qoladi. Etilen molekulasida qanday bog‘ bor ekanki, u boshqa moddalarni o‘ziga «biriktirib» oladi, metan esa bunday qilmaydi?

Mavzu

Alkenlar va alkadiyenlar. Sho‘rtan gaz-kimyo majmuasi: etilendan polietilen; bromli suvning rangsizlanishi va pomidorni pishiradigan gaz

Asosiy tushunchalar

C=C: σ + π bog‘
Birikish, Markovnikov
Etilen olish (amaliy)

Formulalar

C_{n} H_{2 n} (n \geq 2)

Alkenlar gomologik qatori: bitta C=C qo‘sh bog‘ (σ + π); alkadiyenlar — $C_{n} H_{2 n - 2}$ .

C_{2} H_{5} OH \overset{\overset{}{H_{2} SO_{4} (kons \cdot), 170^{\circ} C}}{\to} CH_{2} = CH_{2} ↑ + H_{2} O

Etilenni laboratoriyada olish (2.9-amaliy mashg‘ulot): etanol degidratatsiyasi.

CH_{2} = CH_{2} + Br_{2} \overset{}{\to} CH_{2} Br - CH_{2} Br

Birikish: bromli suv rangsizlanadi — qo‘sh bog‘ning sifat reaksiyasi; $n (C_{2} H_{4}) = n (Br_{2})$ .

CH_{2} = CH - CH_{3} + HBr \overset{}{\to} CH_{3} - CHBr - CH_{3}

Markovnikov qoidasi: vodorod ko‘proq vodorodli uglerodga, galogen kamroq vodorodliga birikadi.

2 C_{2} H_{5} OH \overset{\overset{}{Al_{2} O_{3}, ZnO, 425^{\circ} C}}{\to} CH_{2} = CH - CH = CH_{2} + 2 H_{2} O + H_{2} ↑

Lebedev usuli: etanoldan butadiyen-1,3 (sintetik kauchuk xomashyosi).

Nazariya

Alkenlar: tuzilishi va nomlanishi (2.7)

Alkenlar — molekulasida bitta $C = C$ qo‘sh bog‘ bor to‘yinmagan uglevodorodlar, umumiy formulasi $C_{n} H_{2 n}$ : eten (etilen) $C_{2} H_{4}$ , propen $C_{3} H_{6}$ , buten $C_{4} H_{8}$ … Qo‘sh bog‘dagi uglerod atomlari sp²-gibridlangan: uchta gibrid orbital bir tekislikda 120° burchak bilan σ-bog‘lar hosil qiladi, gibridlanmagan p-orbitallar esa tekislikning ustida va ostida yonma-yon qoplanib, π-bog‘ beradi. Shuning uchun etilen yassi molekula, C=C uzunligi 134 pm (C–C da 154 pm). π-bog‘ σ-bog‘dan kuchsiz va elektron buluti ochiq turadi — reaksiyalar aynan shu yerda boradi. Nomlash: eng uzun zanjir qo‘sh bog‘ni o‘z ichiga olishi kerak, raqamlash qo‘sh bog‘ga yaqin uchidan boshlanadi, alkan nomidagi «-an» «-en» ga almashadi va qo‘sh bog‘ raqami yoziladi: $CH_{2} = CH - CH_{2} - CH_{3}$ — buten-1, $CH_{3} - CH = CH - CH_{3}$ — buten-2. $CH_{2} = CH^{-}$ radikali — vinil.

Izomeriya: nega sis va trans aylanib ketmaydi

Alkenlarda izomeriyaning to‘rt turi bor: uglerod zanjiri (buten-1 va 2-metilpropen), qo‘sh bog‘ holati (buten-1 va buten-2), geometrik (sis-trans) va sinflararo — sikloalkanlar bilan (buten va siklobutan — ikkalasi $C_{4} H_{8}$ ). Geometrik izomeriya π-bog‘ tufayli: C=C atrofida aylanish uchun p-orbitallarning qoplanishini buzish — π-bog‘ni uzish kerak, buning energiyasi taxminan 270 kJ/mol. Xona haroratida molekulalar bunday energiyaga ega emas, shuning uchun sis-buten-2 (qaynash harorati 3,7 °C) va trans-buten-2 (0,9 °C) — alohida moddalar. «Tuzilish» rejimida burash slayderi bilan buni o‘zingiz ko‘ring.

Olinishi; 2.9-amaliy mashg‘ulot

Laboratoriyada etilen etil spirtini konsentrlangan sulfat kislota bilan 170 °C atrofida qizdirib olinadi (degidratatsiya); kolbaga qaynashni tekislash uchun qum yoki g‘ovak sopol bo‘lakchalari solinadi. 140 °C atrofida asosiy mahsulot boshqa — dietil efir $C_{2} H_{5} - O - C_{2} H_{5}$ . Gazni bromli suvdan va $KMnO_{4}$ eritmasidan o‘tkazamiz: ikkalasi rangsizlanadi, bu — qo‘sh bog‘ning sifat reaksiyalari; gaz probirka uchida yorqin (metandan yorug‘roq) alanga bilan yonadi. Etilenni galogenalkanlarga ishqorning spirtli eritmasi ta’sir ettirib ham olish mumkin. Sanoatda — neft mahsulotlari va tabiiy gazdagi etanning pirolizi (krekingi) va alkanlarni degidrogenlash: $C_{2} H_{6} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} + H_{2}$ . Xavfsizlik: konsentrlangan $H_{2} SO_{4}$ bilan himoya ko‘zoynagi va qo‘lqopda ishlang, kislotani spirtga oz-ozdan, sovitib quying; gaz chiqayotganda lampani o‘chirishdan oldin nayni suyuqlikdan chiqaring (aks holda suyuqlik so‘rilib ketadi); etilen havo bilan portlovchi aralashma hosil qiladi — yondirishdan oldin havo chiqib ketishini kuting.

Kimyoviy xossalari va ishlatilishi (2.8)

Alkenlar uchun birikish reaksiyalari xos: vodorod (Ni, Pt katalizatorlarida — alkan), galogenlar (bromli suv rangsizlanadi), vodorod galogenidlar va suv (kislota katalizatorida — spirt). Nosimmetrik alkenlarga birikishda Markovnikov qoidasi (1869) amal qiladi: vodorod atomi qo‘sh bog‘dagi ko‘proq vodorodli uglerodga birikadi — propendan HBr bilan asosan 2-brompropan hosil bo‘ladi, chunki oraliq ikkilamchi karbokation birlamchisidan barqarorroq. Kaliy permanganatning neytral eritmasi alkenni ikki atomli spirtga oksidlaydi ( $MnO_{2}$ qo‘ng‘ir cho‘kmasi tushadi), alkenlar yonadi. Ko‘p molekulalar o‘zaro birikib, polimer hosil qiladi: polietilen, polipropilen. Etilendan etanol, etilenglikol (antifriz), vinilxlorid, stirol olinadi; u mevalarni pishiruvchi o‘simlik gormoni sifatida omborlarda ishlatiladi.

Alkadiyenlar (2.10–2.11)

Alkadiyenlar ikkita qo‘sh bog‘ tutadi, umumiy formulasi $C_{n} H_{2 n - 2}$ (alkinlar bilan sinflararo izomer). Nomlash: alkan nomidagi «-an» o‘rniga «-diyen», ikkala qo‘sh bog‘ raqami ko‘rsatiladi: butadiyen-1,3, pentadiyen-1,4, 2-metilbutadiyen-1,3. Izomeriya: qo‘sh bog‘lar holati (pentadiyen-1,3 va pentadiyen-1,4), uglerod zanjiri (pentadiyen-1,3 va izopren) va sinflararo — alkinlar bilan (butadiyen-1,3 va butin-1 — ikkalasi $C_{4} H_{6}$ ). Qo‘sh bog‘lar joylashuviga ko‘ra: kumulyatsiyalangan (allen $CH_{2} = C = CH_{2}$ ), tutash (konyugatsiyalangan) — butadiyen-1,3 $CH_{2} = CH - CH = CH_{2}$ va izopren (2-metilbutadiyen-1,3), izolyatsiyalangan — pentadiyen-1,4. Tutash diyenlarda to‘rtta p-orbital bir-biri bilan yonma-yon qoplanib, yagona π-sistema hosil qiladi: o‘rtadagi C2–C3 bog‘ (146 pm) oddiy bog‘dan qisqa. Shu sababli brom bilan 1,2- va 1,4-birikish boradi; 1,4-birikishda qo‘sh bog‘ o‘rtaga ko‘chadi. Olinishi: S.V. Lebedev usulida etanoldan (1932-yildan sanoatda), butan va izopentanni degidrogenlab: $C_{4} H_{10} \overset{}{\to} C_{4} H_{6} + 2 H_{2}$ . Ishlatilishi: sintetik kauchuk va rezina, plastmassalar (ABS), butadiyen-stirol kauchugi. Diyenlar polimerlanib kauchuk beradi: tabiiy kauchuk — sis-1,4-poliizopren; kauchukni oltingugurt bilan vulkanlab rezina olinadi (batafsil — «Polimerlar, kauchuk, tolalar» tajribasida).

Masalalar va model chegaralari (2.23)

Namuna: 0,56 l (n.sh.) etilen qancha bromni biriktiradi? $n (C_{2} H_{4}) = 0,56 / 22,4 = 0,025$ mol $= n (Br_{2})$ , $m (Br_{2}) = 0,025 \cdot 160 = 4$ g. Alkenning molyar massasi 56 g/mol bo‘lsa: $14 n = 56$ , $n = 4$ — $C_{4} H_{8}$ . Model: gaz hajmlari normal sharoitga (0 °C, 101,325 kPa, $V_{m}$ = 22,4 l/mol) keltirilgan; probirkalarda etilen bromni va permanganatni to‘liq va bir zumda sarflaydi deb olingan. Haqiqatda bromli suvda mahsulotning bir qismi 2-brometanol bo‘ladi (suv ham birikadi), lekin baribir 1 mol etilen 1 mol $Br_{2}$ sarflaydi. Kolbadagi aralashma qizdirilganda qorayadi va ozgina $SO_{2}$ , $CO_{2}$ ajraladi (aniq ishda gaz ishqor eritmasidan o‘tkaziladi) — modelda bu aralashmalar hisobga olinmagan. Haroratga qarab efir yoki etilen hosil bo‘lishi sxematik ko‘rsatilgan. Molekula modellarida atomlar haqiqiy bog‘ uzunligi va burchaklarida, 1 Å ≈ 4,5 sm masshtabda.

Bilasizmi?

Etilen o‘simlik gormoni ekanini birinchi bo‘lib 1901-yilda rus botanigi Dmitriy Nelyubov ko‘rsatgan: yoritish gazidagi etilen no‘xat maysalarining o‘sishini o‘zgartirgan. Hozir yashil yig‘ilgan banan va pomidorlar omborlarda etilenli kameralarda pishiriladi.
Qashqadaryo viloyati G‘uzor tumanidagi Sho‘rtan gaz-kimyo majmuasi 2001-yilda ishga tushgan; uning loyiha quvvati yiliga 125 ming tonna polietilen — tabiiy gazdan ajratilgan uglevodorodlar piroliz qilinib, avval etilen olinadi.

Tajribada nima bor

Tajriba hayotiy vaziyatdan boshlanadi: natijani taxmin qilasiz, boshqaruvlarni o‘zgartirib tajriba o‘tkazasiz va xulosa chiqarasiz. Ichida topshiriqlar, nazariya, test va ekskursiya bor — kamera o‘zi harakatlanib, eng muhim joylarni tushuntiradi.

Shu bo‘limdagi boshqa tajribalar

Tanamizdagi kimyo — 7-sinf
Organik kimyo: tuzilish — 10-sinf
Izomerlar va nomenklatura — 10-sinf
Alkanlar va sikloalkanlar — 10-sinf
Polimerlar, kauchuk, tolalar — 10-sinf
Alkinlar, benzol va stirol — 10-sinf
Tabiiy gaz, neft va toshko‘mir — 10-sinf
Spirtlar va oddiy efirlar — 10-sinf
Fenol, aldegid va ketonlar — 10-sinf
Kislotalar, efirlar va sovun — 10-sinf