Kimyo · Organik kimyo · 10-sinf

Alkanlar va sikloalkanlar

Gaz plitadagi metan va ballondagi propan — bir oila: nega biri gaz, boshqasi suyuq?

Vaziyat

Oshxonadagi gaz plita sariq quvurdan keladigan tabiiy gaz — asosan metan CH₄ bilan yonadi; shahar chetidagi uylarda esa qizil ballondagi propan ishlatiladi. Zajigalkada butan, mashina benzinida oktan va uning izomerlari, sham parafinida esa yigirma-o‘ttiz uglerodli molekulalar bor. Hammasi bitta oilaning a’zolari — alkanlar. Nega oilaning boshidagilar gaz, o‘rtasidagilar suyuq, oxiridagilar qattiq, ular qanday reaksiyalarga kirishadi va metanni laboratoriyada qanday olish mumkin?

Mavzu

Alkanlar va sikloalkanlar. Gaz plita (metan) va propan balloni: alkanlar gomologik qatori, yonishi va xlor bilan reaksiyasi

Asosiy tushunchalar

Gomologik qator CₙH₂ₙ₊₂
Yonish va xlorlash
Sikl kuchlanishi

Formulalar

C_{n} H_{2 n + 2}, M = 14 n + 2 g/mol

Alkanlar gomologik qatori: har keyingi a’zo oldingisidan CH₂ guruhiga (14 g/mol) farq qiladi.

CH_{4} + 2 O_{2} \overset{}{\to} CO_{2} + 2 H_{2} O Δ H = - 890 kJ/mol

Metanning yonishi: 1 l (n.sh.) metan ≈ 39,8 kJ issiqlik beradi.

CH_{3} COONa + NaOH \overset{\overset{}{t}}{\to} CH_{4} ↑ + Na_{2} CO_{3}

Laboratoriyada metan olish: natriy atsetat natronli ohak bilan qizdiriladi.

CH_{4} + Cl_{2} \overset{\overset{}{hν}}{\to} CH_{3} Cl + HCl

Radikal xlorlash (yorug‘likda): CH₃Cl → CH₂Cl₂ → CHCl₃ → CCl₄ gacha davom etishi mumkin.

2 CH_{3} Cl + 2 Na \overset{}{\to} C_{2} H_{6} + 2 NaCl

Vyurs reaksiyasi: galogenalkanlardan uglerod zanjiri uzunroq alkan.

Nazariya

Alkanlar: tuzilishi va gomologik qatori (2.1)

Alkanlar (to‘yingan uglevodorodlar, parafinlar) — molekulasida faqat oddiy C–C va C–H bog‘lar bo‘lgan uglevodorodlar, umumiy formulasi CₙH₂ₙ₊₂. Uglerod atomlari sp³-gibridlangan: to‘rt bog‘ tetraedr uchlariga yo‘nalgan (109,5°), C–C 154 pm, C–H 109 pm; shuning uchun zanjir «zigzag» shaklida, C–C atrofida esa erkin aylanish bor. Tuzilishi va xossalari o‘xshash, tarkibi bir yoki bir necha CH₂ guruhiga (gomologik farq, 14 g/mol) farq qiluvchi moddalar qatori — gomologik qator: metan, etan, propan, butan, pentan, geksan, geptan, oktan, nonan, dekan. Alkanlarning izomeriyasi (C₄ dan boshlab) va nomlanishi «Izomerlar va nomenklatura» tajribasida.

Olinishi va fizik xossalari (2.3)

Sanoatda alkanlar tabiiy gazdan (asosan metan), yo‘ldosh neft gazlaridan va neftdan haydash yo‘li bilan ajratiladi; O‘zbekistonda Sho‘rtan, Muborak va Ustyurt konlari gazi qayta ishlanadi. Laboratoriyada: natriy atsetatni natronli ohak (NaOH + CaO) bilan qizdirish — $CH_{3} COONa + NaOH \overset{}{\to} CH_{4} + Na_{2} CO_{3}$ ; alyuminiy karbidining gidrolizi — $Al_{4} C_{3} + 12 H_{2} O \overset{}{\to} 3 CH_{4} + 4 Al (OH)_{3}$ ; Vyurs reaksiyasi — $2 CH_{3} Cl + 2 Na \overset{}{\to} C_{2} H_{6} + 2 NaCl$ (zanjir ikki barobar uzayadi). Fizik xossalari: C₁–C₄ — gazlar, C₅–C₁₅ — suyuqliklar, undan keyingilari — qattiq (parafin). Molekula uzaygan sari Van-der-Vaals tortishish kuchayadi va qaynash harorati ortadi: metan −161,5 °C, butan −0,5 °C, pentan 36,1 °C, oktan 125,6 °C, dekan 174,1 °C. Alkanlar rangsiz, suvda deyarli erimaydi, suvdan yengil (pentan 0,626, dekan 0,730 g/ml). Metan hidsiz va havodan yengil (M = 16 g/mol, havo — 29).

Amaliy: metan olish va xossalarini o‘rganish

Quruq probirkaga natriy atsetat va natronli ohak aralashmasi (≈ 1 : 2) solinadi, og‘zi biroz pastga qaratib mahkamlanadi va qizdiriladi. Gaz suv ostida, ag‘darilgan silindrga yig‘iladi (metan suvda deyarli erimaydi). Hisob: $n (C H_{4}) = n (C H_{3} C O O N a) = m / M$ , n.sh. da $V_{0} = 22,4 \cdot n$ l; xona haroratida (20 °C) hajm biroz kattaroq: $V = n R T / p$ . Xossalari: metan bromli suvni va KMnO₄ eritmasini rangsizlantirmaydi — alkanlar to‘yingan, oddiy sharoitda oksidlanmaydi va birikmaydi; havoda och ko‘k alanga bilan yonadi. Xavfsizlik: metanning havo bilan aralashmasi (5–15 %) portlaydi — yoqishdan oldin gazning tozaligi tekshiriladi, kichik idishda yoqiladi; natronli ohak — o‘yuvchi, ko‘zoynak taqing; qizdirish to‘xtatilishidan oldin nay suvdan chiqariladi.

Kimyoviy xossalari va ishlatilishi (2.4)

C–C va C–H bog‘lar mustahkam va kam qutbli, shuning uchun alkanlar oddiy sharoitda inert («parafin» — «kam moyil»). Yonish: $CH_{4} + 2 O_{2} \overset{}{\to} CO_{2} + 2 H_{2} O$ , ΔH = −890 kJ/mol; havo yetishmasa chala yonadi — zaharli is gazi CO va qurum hosil bo‘ladi (sariq, tutunli alanga): $2 CH_{4} + 3 O_{2} \overset{}{\to} 2 CO + 4 H_{2} O$ . Radikal o‘rin olish (galogenlash) yorug‘lik yoki qizdirishda boradi: Cl₂ → 2Cl• (zanjir boshlanishi), Cl• + CH₄ → HCl + CH₃•, CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl• (zanjir davomi), radikallar uchrashsa — zanjir uziladi. Xlor yetarli bo‘lsa, CH₂Cl₂, CHCl₃ (xloroform), CCl₄ gacha boradi; CH₃Cl ko‘p olish uchun metan ortiqcha olinadi. Kreking (450–550 °C): katta molekula kichik alkan va alkenga parchalanadi — $C_{10} H_{22} \overset{}{\to} C_{5} H_{12} + C_{5} H_{10}$ . Degidrogenlash: $C_{2} H_{6} \overset{}{\to} C_{2} H_{4} + H_{2}$ — etilen olishning asosiy yo‘llaridan biri. Izomerlanish (AlCl₃) — benzin sifatini oshiradi. Ishlatilishi: yoqilg‘i (maishiy gaz, propan-butan, benzin, dizel), vodorod va sintez-gaz olish, erituvchilar, parafin, polietilen uchun etilen.

Sikloalkanlar (2.5–2.6)

Sikloalkanlar — yopiq zanjirli to‘yingan uglevodorodlar, CₙH₂ₙ (alkenlar bilan sinflararo izomer: siklobutan va buten-1). Nomi «siklo-» + alkan nomi: siklopropan, siklobutan, siklopentan, siklogeksan; o‘rinbosarlar halqada raqamlanadi (metilsiklopropan, 1,2-dimetilsiklogeksan). Bayer kuchlanishi: sp³ uglerod uchun ideal burchak 109,5°, siklopropanda C–C–C burchagi 60° — bog‘lar «bukilgan», halqa kuchlangan (≈ 115 kJ/mol, yonish issiqligidan), siklobutanda ≈ 110 kJ/mol. Siklopentan («konvert», ≈ 26 kJ/mol) kam kuchlangan, siklogeksan («kreslo», ≈ 111°) esa deyarli kuchlanishsiz. Kreslo shaklida har uglerodda bitta aksial (halqa o‘qiga parallel) va bitta ekvatorial vodorod bor; «kreslo–kreslo» o‘tishida ular o‘rin almashadi. Olinishi: $C_{6} H_{6} + 3 H_{2} \overset{\overset{}{Ni, t}}{\to} C_{6} H_{12}$ ; 1,3-dibrompropanga rux ta’sirida siklopropan. Xossalari: kichik halqalar (C₃, C₄) birikish reaksiyasiga kirishib ochiladi ( $C_{3} H_{6} + Br_{2} \overset{}{\to} C_{3} H_{6} Br_{2}$ , 1,3-dibrompropan), siklogeksan esa alkanlar kabi o‘rin olish reaksiyasiga kirishadi. Siklogeksan — neylon (kapron) xomashyosi olishda ishlatiladi.

Model haqida

Qaynash va suyuqlanish haroratlari — 101,3 kPa da (CRC Handbook); ampulalardagi holat shu haroratlar bo‘yicha. Metan olish: natronli ohak ortiqcha, reaksiya oxirigacha boradi; silindrdagi gaz 20 °C va 101,3 kPa da, undagi suv bug‘i va probirkadagi havo hisobga olinmagan; qizdirish vaqti qisqartirilgan. Gaz plita: o‘choq quvvati 2 kVt, suvga ≈ 40 % issiqlik o‘tadi, choynak rejimida vaqt 10 marta tezlashtirilgan; havo yetishmaganda uglerodning bir qismi CO ga aylanadi (kislorod balansi bo‘yicha). Xlorlash sxematik: har bir C–H bog‘ bir xil faol deb olingan (statistik model) — haqiqatda xlormetanlar biroz boshqacha tezlikda reaksiyaga kirishadi. Kuchlanish energiyasi — yonish issiqligidagi ortiqcha (CH₂ uchun 658,6 kJ/mol ga nisbatan); kreslo–kreslo animatsiyasi sxematik (oraliq «vanna» shakllari ko‘rsatilmagan).

Bilasizmi?

Tabiiy gazning o‘zi hidsiz. Sizib chiqqanini sezish uchun unga juda oz miqdorda o‘tkir hidli oltingugurtli organik modda (odorant, masalan etilmerkaptan) qo‘shiladi — biz sezadigan «gaz hidi» shu.
Benzinning oktan soni shkalasida 2,2,4-trimetilpentan 100 ga, normal geptan 0 ga teng deb olingan: tarmoqlangan alkanlar dvigatelda detonatsiyasiz yonadi.

Tajribada nima bor

Tajriba hayotiy vaziyatdan boshlanadi: natijani taxmin qilasiz, boshqaruvlarni o‘zgartirib tajriba o‘tkazasiz va xulosa chiqarasiz. Ichida topshiriqlar, nazariya, test va ekskursiya bor — kamera o‘zi harakatlanib, eng muhim joylarni tushuntiradi.

Shu bo‘limdagi boshqa tajribalar

Tanamizdagi kimyo — 7-sinf
Organik kimyo: tuzilish — 10-sinf
Izomerlar va nomenklatura — 10-sinf
Alkenlar va alkadiyenlar — 10-sinf
Polimerlar, kauchuk, tolalar — 10-sinf
Alkinlar, benzol va stirol — 10-sinf
Tabiiy gaz, neft va toshko‘mir — 10-sinf
Spirtlar va oddiy efirlar — 10-sinf
Fenol, aldegid va ketonlar — 10-sinf
Kislotalar, efirlar va sovun — 10-sinf