Kimyo · Organik kimyo · 10-sinf

Organik moddalarni aniqlash

Oltita belgisiz probirka: qaysi reaktiv qaysi organik moddani «fosh» qiladi?

Vaziyat

Kimyo xonasida laborant yorliqlari ko‘chib ketgan oltita shishani topdi. Ularda glitserin, glyukoza, fenol, etanol, sirka kislota va kraxmal kleysteri borligi ma’lum, lekin qaysi shishada qaysi biri — noma’lum. Hidlash yoki tatib ko‘rish mumkin emas: fenol zaharli va terini kuydiradi. Kimyogar-detektiv qo‘lida yettita reaktiv bor. Qaysi reaktiv qaysi moddani «fosh» qiladi va eng kam sinov bilan hammasini qanday aniqlash mumkin?

Mavzu

Organik moddalarni sifat reaksiyalari bilan aniqlash. Kimyogar-detektiv: belgisiz probirkalarda glitserin, glyukoza, fenol, etanol, sirka kislota, kraxmal — qaysi reaktiv nimani ochadi

Asosiy tushunchalar

Sifat reaksiyalari
Funksional guruhlar
Yonish bo‘yicha formula

Formulalar

C_{6} H_{12} O_{6} + 2 [Ag (NH_{3})_{2}] OH \overset{}{\to} C_{6} H_{11} O_{7} NH_{4} + 2 Ag ↓ + 3 NH_{3} + H_{2} O

Kumush ko‘zgu: aldegid guruhi (glyukozada) kumushni qaytaradi; sxematik: $C_{6} H_{12} O_{6} + Ag_{2} O \overset{}{\to} C_{6} H_{12} O_{7} + 2 Ag ↓$ .

C_{6} H_{12} O_{6} + 2 Cu (OH)_{2} \overset{}{\to} C_{6} H_{12} O_{7} + Cu_{2} O ↓ + 2 H_{2} O

Glyukoza $Cu (OH)_{2}$ bilan sovuqda to‘q ko‘k eritma beradi (ko‘p atomli spirt), qizdirilganda — qizil $Cu_{2} O$ (aldegid).

C_{6} H_{5} OH + 3 Br_{2} \overset{}{\to} C_{6} H_{2} Br_{3} OH ↓ + 3 HBr

Fenol bromli suvni rangsizlantiradi va oq cho‘kma — 2,4,6-tribromfenol beradi.

C_{x} H_{y} O_{z} : n (C) = n (CO_{2}), n (H) = 2 n (H_{2} O)

Yonish bo‘yicha tarkib: kislorod massasi — ayirma bilan, $m (O) = m - m (C) - m (H)$ .

M = 2 D_{H_{2}}

Gaz yoki bug‘ning vodorodga nisbatan zichligi bo‘yicha molyar massa (havoga nisbatan: $M = 29 D_{havo}$ ).

Nazariya

Sifat reaksiyasi (3.23-amaliy mashg‘ulot)

Sifat reaksiyasi — moddani yoki uning funksional guruhini ko‘z bilan ko‘rinadigan belgi orqali aniqlaydigan reaksiya: rang o‘zgarishi, cho‘kma tushishi yoki gaz ajralishi. Yaxshi reaktiv tanlovchan: u faqat bitta guruhga javob beradi. Ish tartibi: noma’lum moddadan toza probirkaga 1–2 ml quyiladi (asosiy shishaga reaktiv tomizilmaydi!), ustiga bir necha tomchi reaktiv qo‘shiladi; kerak bo‘lsa, probirka suv hammomida isitiladi. Har bir kuzatuv jadvalga yoziladi. Reaktivlar jadvalida yashil ramka — moddaning o‘ziga xos belgisi, ya’ni boshqa beshtasida bo‘lmaydigan natija.

Reaktivlar nimani «ochadi»

Bromli suv — qo‘sh bog‘ va fenol: fenolda oq cho‘kma (2,4,6-tribromfenol); aldegid guruhi ham uni sekin rangsizlantiradi (glyukoza → glyukon kislota). KMnO₄ (sulfat kislotali, isitib) — deyarli hamma oson oksidlanadigan moddani rangsizlantiradi, shuning uchun tanlovchan emas; sirka kislota esa unga chidamli. Kumush ko‘zgu (Tollens reaktivi $[Ag (NH_{3})_{2}] OH$ ) — aldegid guruhi. Yangi cho‘ktirilgan Cu(OH)₂ ( $CuSO_{4} + 2 NaOH \overset{}{\to} Cu (OH)_{2} ↓ + Na_{2} SO_{4}$ ) — ko‘p atomli spirtlar (glitserin, glyukoza) bilan to‘q ko‘k eritma; isitilganda aldegid guruhi uni qizil $Cu_{2} O$ gacha qaytaradi; kislota esa cho‘kmani och havorang mis asetatga aylantiradi. FeCl₃ — fenol bilan binafsha rang. Yod — kraxmal bilan to‘q ko‘k rang. Soda ( $NaHCO_{3}$ ) — karbon kislota bilan $CO_{2}$ pufakchalari.

Detektiv: eng kam sinov

Har bir probirkani yettita reaktiv bilan sinash — 42 ta sinov. Aqlli yo‘l: avval moddalarni guruhlarga ajratadigan reaktivni olish. Bitta reaktivning bir necha xil natijasi bor bo‘lsa, u bir sinovda ko‘p ma’lumot beradi. Guruh ichida esa o‘ziga xos reaktivlar ishlatiladi. Istisno qilish ham sinov o‘rnini bosadi: beshta modda aniqlansa, oltinchisi o‘z-o‘zidan ma’lum bo‘ladi — oxirgi probirkani sinash shart emas. Detektiv rejimida sinovlar soni hisoblanadi.

Masalalar: tarkib va yonish (3.24–3.25)

Organik modda yonganda uglerod $CO_{2}$ ga, vodorod $H_{2} O$ ga aylanadi: $C_{x} H_{y} O_{z} + (x + \frac{y}{4} - \frac{z}{2}) O_{2} \overset{}{\to} x CO_{2} + \frac{y}{2} H_{2} O$ . Elementar analizda (Libix usuli) namuna kislorod oqimida qizdirilgan CuO ustida yondiriladi, mahsulotlar ketma-ket ikkita trubkadan o‘tadi: birida $CaCl_{2}$ , ikkinchisida KOH; trubkalar tajribadan oldin va keyin tortiladi. Hisob: $n (C) = n (CO_{2})$ , $n (H) = 2 n (H_{2} O)$ , $m (O) = m - m (C) - m (H)$ ; mollar nisbati — eng sodda formula. Molyar massa bug‘ zichligidan: $M = 2 D_{H_{2}}$ ; $M$ eng sodda formulaning massasidan necha marta katta bo‘lsa, indekslar shuncha marta ko‘paytiriladi. Reaksiya bo‘yicha hisob: masalan, 18 g (0,1 mol) glyukoza kumush ko‘zgu reaksiyasida 0,2 mol, ya’ni 21,6 g kumush ajratadi.

Univ.: funksional analiz (Organik L21–L24)

Noma’lum organik modda sxema bo‘yicha aniqlanadi: har bir sinov bitta funksional guruhga javob beradi. Yonish sinovi: aromatik halqa sariq, qurumli alanga beradi. NaHCO₃ — karboksil guruh ( $CO_{2}$ ; fenollar bermaydi). FeCl₃ — fenol gidroksili. 2,4-dinitrofenilgidrazin (Brady reaktivi) — karbonil guruh: aldegid va ketonlar sariq–qizil gidrazon cho‘kmasi beradi; karbon kislota, murakkab efir va amidlar bermaydi. Tollens — aldegidni ketondan ajratadi. Beylshteyn sinovi: CuO bilan qoplangan mis sim moddaga tekkizilib alangaga kiritiladi — yashil-ko‘k alanga Cl, Br yoki I borligini ko‘rsatadi (ftorni ko‘rsatmaydi). Suyultirilgan HCl — suvda erimaydigan amin tuz hosil qilib eriydi. Fe(OH)₂ — nitroguruh uni qizil-qo‘ng‘ir $Fe (OH)_{3}$ ga oksidlaydi. Natriy — gidroksil guruh vodorodi ( $H_{2}$ ; namuna suvsiz bo‘lishi shart). Bromli suv — qo‘sh bog‘ (rangsizlanadi), fenol va anilin (oq cho‘kma).

Xavfsizlik va model

Xavfsizlik: himoya ko‘zoynagi va qo‘lqop; fenol va brom terini kuydiradi — ular bilan tortish shkafida ishlang; moddalarni tatib ko‘rmang, hidlash kerak bo‘lsa, bug‘ni qo‘l bilan o‘zingiz tomon yelping. Probirkani isitganda og‘zini o‘zingizga va boshqalarga qaratmang. Tollens reaktivi saqlanmaydi — har safar yangi tayyorlanadi: eskirganda portlovchi kumush nitrid hosil bo‘lishi mumkin; ishdan keyin qoldiq suyultirilgan kislota bilan yo‘qotiladi. Quruq 2,4-DNFG zarba va ishqalanishdan portlashi mumkin. Natriy kerosin ostida saqlanadi: suv bilan shiddatli reaksiyaga kirishib, alangalanishi mumkin. Model: ranglar va cho‘kmalar namunaviy; reaksiyalar vaqti qisqartirilgan (real tajribada glyukozaning bromli suvni rangsizlantirishi va kumush ko‘zgu bir necha daqiqa oladi); suv hammomi doim 80 °C; fenolning FeCl₃ bilan kompleksi formulasi soddalashtirilgan; yonish tahlilida namuna to‘liq yonadi va mahsulotlar to‘liq yutiladi deb olingan, tarozi aniqligi 0,001 g.

Bilasizmi?

Kumush ko‘zgu reaktivini 1882-yilda nemis kimyogari Bernxard Tollens tasvirlagan. Reaktiv sotilmaydi va saqlanmaydi: u har safar kumush nitrat va ammiakdan yangi tayyorlanadi, chunki eskirganda portlovchi kumush nitrid hosil bo‘lishi mumkin.
Organik moddadagi galogenni aniqlashning eng oddiy usulini — qizdirilgan mis simni moddaga tekkizib, alangaga kiritishni — 1872-yilda Fridrix Beylshteyn taklif qilgan. Yashil alanga xlor, brom yoki yod borligini ko‘rsatadi, ftorni esa bu sinov «ko‘rmaydi».

Tajribada nima bor

Tajriba hayotiy vaziyatdan boshlanadi: natijani taxmin qilasiz, boshqaruvlarni o‘zgartirib tajriba o‘tkazasiz va xulosa chiqarasiz. Ichida topshiriqlar, nazariya, test va ekskursiya bor — kamera o‘zi harakatlanib, eng muhim joylarni tushuntiradi.

Shu bo‘limdagi boshqa tajribalar

Tabiiy gaz, neft va toshko‘mir — 10-sinf
Spirtlar va oddiy efirlar — 10-sinf
Fenol, aldegid va ketonlar — 10-sinf
Kislotalar, efirlar va sovun — 10-sinf
Uglevodlar: glyukoza va kraxmal — 10-sinf
Stereokimyo va konformatsiyalar — 2-kurs
Radikal va elektrofil mexanizm — 3-kurs
SN1, SN2 va eliminatsiya — 3-kurs
Aromatik halqa va azobo‘yoqlar — 3-kurs
Karbonil birikmalar va sintez — 3-kurs